На удивление простой оказалась настройка работы штатного RDP клиента Windows 7 через корпоративный HTTP прокси. Всего делов-то: Инсталляция (Хотя, по-моему, сойдёт и копирование) FreeCap и пара кликов на настройку параметров прокси сервера.

Главная фишка — Снять галочку «Использовать продвинутый перехват».

RDP, FreeCap и HTTP прокси

Далее, добавляем RDP клиент C:\Windows\System32\mstsc.exe. Готово.

RDP, FreeCap и HTTP прокси

 

Что характерно, так гораздо удобнее, чем заниматься настройкой NAT с соответствующим ACL, пробросом портов, и прочими премудростями.