Чуть меньше, чем все пользователи Nullsoft Winamp на ОС Windows Vista столкнулись с надоедливым окошечком системы безопасности UAC, вываливающимся при каждом запуске.
Подавляющее большинство «решило» проблему кардинально, полностью отключив UAC. ИМХО это лечение головной боли посредством отрубания головы.
На самом деле все решается гораздо проще: Нужно отключить настройку ассоциаций файлов Винампу, которая производится при каждом его запуске:

Сервис — Параметры — Типы файлов — Восстанавливать сопоставление файлов при запуске Winamp

Топик про UAC на форуме Winamp