1. Смотрим тестирование последних обновлений Windows — Microsoft Updates and Information
2. Hotfix Rollup Pack PSE400W2K3R04 — For Citrix Presentation Server 4.0 — Ставить сразу после установки основного дистрибутива.
3. Public Hotfixes for Presentation Server 4.0 for Microsoft Windows 2003 — Ставить после Rollup Pack. Актуальны обновления, вышедшие после даты выхода Rollup Pack, т.е., начиная с 01.11.07

Не выяснил 2 вещи:
- Имеет ли значение порядок установки Hotfix, если прямо не указано, что одна замещает другую?
не принципиально, но лучше ставить от меньшего к большему.

- Перезагружаться ли после установки каждого Hotfix, либо установить все и перезагрузиться?
установить все и перезагрузиться.

Кроме того, до сих пор не встречал такой вещи, как автоматическое обновление Citrix. т.е., чтобы сервер подобно Windows Update сам выкачивал обновления и предлагал их установить. Надо заняться данным вопросом. Надоело руками ковыряться в патчах, хотфиксах и пр.
такой возможности нет.